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Esters, acrylates

Table des matières

Ethers

PROPRIÉTÉS DES ALCANOATES

ESTERS, ALCANOATES (SAUF ACÉTATES)

Les esters sont des composés organiques qui sont issus de la réaction entre un acide organique ou minéral et un alcool, accompagnée d’une élimination d’eau. Ils peuvent être également obtenus par d’autres réactions, par exemple à partir d’halogénures d’acides et d’alcools ou phénols; à partir de cétènes et d’alcools ou phénols; à partir d’acides libres et de diazoïques aliphatiques, en particulier le diazométhane.

Les esters des acides minéraux sont liquides; ceux des acides aliphatiques et des alcools saturés sont des liquides à odeur agréable, facilement solubles dans l’eau; les esters aromatiques sont moins volatils et ont également une odeur agréable; les esters benzyliques sont plus irritants que les esters aliphatiques correspondants. La plupart des polyesters aromatiques sont des liquides à point d’ébullition très élevé, dont la tension de vapeur est très basse; leur stabilité favorise leur utilisation dans l’industrie des matières plastiques.

Le formiate de méthyle est obtenu en chauffant de l’alcool méthylique avec du formiate de sodium, en présence d’acide chlorhydrique. Le formiate de méthyle est séparé ensuite par distillation. C’est un bon solvant des graisses, des acides gras, du collodion et du Celluloïd. Comme solvant industriel d’usage général, il est souvent employé en mélange avec d’autres esters tels que le formiate d’éthyle et les acétates d’éthyle et de méthyle.

Risques

Le formiate de butyle est inflammable, et ses vapeurs forment avec l’air des mélanges détonants à la température ordinaire. Il est irritant pour les yeux et les muqueuses. Il peut pénétrer dans l’organisme par les voies respiratoires et digestives. A forte concentration, il peut causer, chez l’animal de laboratoire, une narcose et un œdème pulmonaire, mais chez le sujet humain, aucun cas d’intoxication professionnelle ou accidentelle n’a été rapporté.

Le formiate d’éthyle est obtenu en chauffant de l’alcool éthylique avec de l’acide formique, en présence d’acide sulfurique, puis il est séparé par distillation. C’est un liquide inflammable, et ses vapeurs forment avec l’air des mélanges détonants à la température ordinaire. L’inhalation de vapeurs par des animaux de laboratoire provoque des tremblements, une dépression progressive du système nerveux central (SNC), et la mort par insuffisance circulatoire et respiratoire, la dose narcotique étant égale à la dose létale. On dispose de peu de données sur l’intoxication professionnelle par le formiate d’éthyle, mais on a observé, chez des travailleurs exposés à 330 ppm de ce composé, une irritation des conjonctives et des muqueuses pouvant se prolonger parfois plusieurs heures après cessation de l’exposition.

L’oxalate d’éthyle est obtenu par une réaction classique d’estérification, qui fait intervenir l’alcool éthylique et l’acide oxalique. Liquide combustible, cet ester ne produit pas de vapeurs en concentration inflammable à la température ambiante des locaux industriels. Son action toxique est due à l’acide oxalique libéré dans l’organisme par hydrolyse. On ne connaît aucun cas mortel d’intoxication professionnelle, mais sa toxicité potentielle doit être néanmoins prise en considération. Dans l’intoxication chronique chez l’être humain, on observe un déficit érythrocytaire et leucocytaire, ainsi qu’une éosinophilie et une neutropénie discrètes.

Le formiate de méthyle est un liquide inflammable. Ses vapeurs forment avec l’air des mélanges détonants à la température ordinaire. Cet ester peut pénétrer dans l’organisme par les voies respiratoires et digestives, et il peut être aussi résorbé par la peau. Il a une action irritante et narcotique et, à forte concentration, il peut causer chez l’animal de laboratoire une narcose, une dyspnée, des convulsions, un coma et la mort. Dans ces conditions, le poumon est l’organe le plus atteint (congestion, emphysème et œdème) et on observe aussi une hyperémie au niveau des reins, des surrénales, du foie et des méninges. Le formiate de méthyle est si souvent employé en mélange dans l’industrie, qu’il est malaisé d’en établir la symptomatologie avec précision. Des travailleurs exposés aux vapeurs d’un solvant qui contenait 30% de formiate de méthyle ont présenté une irritation des muqueuses, une sensation de constriction thoracique et une dyspnée d’intensité variable; les uns ont été euphoriques, les autres déprimés. Un adolescent à qui on avait appliqué sur la tête du formiate de méthyle en guise de traitement antiparasitaire s’est cyanosé en 20 minutes, puis est mort par insuffisance cardiaque.

TABLEAUX DES ALCANOATES

Tableau 104.61 Identification chimique

Nom chimique

Synonymes et numéro ONU

Numéro CAS

Formule développée

Benzoate d’éthyle

Ester éthylique de l’acide benzoïque; benzènecarboxylate d’éthyle

93-89-0

93-89-0

Benzoate de benzyle

Ester phénylméthylique de l’acide benzoïque; benzènecarboxylate de benzyle; phénylformiate de benzyle

120-51-4

120-51-4

Benzoate de butyle

Ester n-butylique de l’acide benzoïque; benzoate de n-butyle

136-60-7

136-60-7

Benzoate de méthyle

Ester méthylique de l’acide benzoïque; benzènecarboxylate de méthyle
    UN2938

93-58-3

93-58-3

Butyrate de butyle

n-Butanoate de n-butyle; ester butylique de l’acide butyrique; butyrate de n-butyle

109-21-7

109-21-7

β-Butyrolactone

β-Lactone de l’acide 3-hydroxybutanoïque; lactone de l’acide hydroxybutyrique; lactone de l’acide 3-hydroxybutyrique

3068-88-0

3068-88-0

Carbofurane

N-Méthylcarbamate de 2,3-dihydro-2,2-diméthyl-7-benzofuranyle; méthylcarbamate de 2-3-dihydro-2,2-diméthyl-7-benzofuranyle; N-méthylcarbamate de 2,2-diméthyl-7-coumaranyle; ester 2,3-dihydro-2,2-diméthyl-7-benzofuranylique de l’acide méthylcarbamique

1563-66-2

1563-66-2

Carbonate de diéthyle

Ester diéthylique de l’acide carbonique; anhydride éthoxyformique; carbonate d’éthyle
    UN2366

105-58-8

105-58-8

Carbonate de diméthyle

Ester diméthylique de l’acide carbonique; carbonate de méthyle
    UN1161

616-38-6

616-38-6

Chloroformiate d’éthyle

Ester éthylique de l’acide chloroformique; chlorocarbonate d’éthyle
    UN1182

541-41-3

541-41-3

Chloroformiate de décyle

 

55488-51-2

55488-51-2

Chloroformiate de lauryle

 

24460-74-0

24460-74-0

Chloroformiate de méthyle

Ester méthylique de l’acide chlorocarbonique; ester méthylique de l’acide chloroformique; ester chlorométhylique de l’acide formique; chlorure de méthoxycarbonyle; chlorocarbonate de méthyle
    UN1238

79-22-1

79-22-1

Chloroformiate de myristyle

 

56677-60-2

56677-60-2

Chloroformiate de phényle

Ester phénylique de l’acide chloroformique; chlorocarbonate de phényle
    UN2746

1885-14-9

1885-14-9

Chloroformiate de stéaryle

 

51637-93-5

51637-93-5

Diacétate de α-propylène-glycol

 

623-84-7

623-84-7

Dibenzoate de diéthylène-glycol

Diester de l’acide benzoïque et du diéthylène-glycol; dibenzoate de 2,2'-oxybiséthanol

120-55-8

120-55-8

Diéthyldithiocarbamate de sodium

Dithiocarbamate; sel de sodium de l’acide diéthyldithiocarbamique; diéthylcarbamodithioate de sodium

148-18-5

148-18-5

Ester éthylénique cyclique de l’acide carbonique

Carbonate cyclique éthylénique; 1,3-dioxolan-2-one; carbonate d’éthylène; carbonate d’éthylène-glycol; carbonate cyclique d’éthylène-glycol; carbonate glycolique

96-49-1

96-49-1

Ester éthylique de l’acide carbamique

Carbamate d’éthyle; éthyluréthanne; éthyluréthane; o-éthyluréthanne

51-79-6

51-79-6

Formiate d’éthyle

Méthanoate d’éthyle; ester éthylique de l’acide formique
    UN1190

109-94-4

109-94-4

Formiate d’isoamyle

Ester isopentylique de l’acide formique; méthanoate d’isoamyle; formiate d’isopentyle; formiate de 3-méthylbutyle

110-45-2

110-45-2

Formiate de benzyle

Méthanoate de benzyle; ester benzylique de l’acide formique

104-57-4

104-57-4

Formiate de butyle

Ester butylique de l’acide formique; formiate de n-butyle

592-84-7

592-84-7

Formiate de méthyle

Ester méthylique de l’acide formique; méthanoate de méthyle
    UN1243

107-31-3

107-31-3

Formiate de sodium

 

141-53-7

141-53-7

Lactate de butyle

2-Hydroxypropanoate de butyle; α-hydroxypropionate de butyle; ester butylique de l’acide lactique; lactate de n-butyle; ester 2-hydroxybutylique de l’acide propanoïque

138-22-7

138-22-7

Lactone de l’acide butyrique

4-Butanolide; 1,2-butanolide; 1,4-butanolide; γ-lactone de l’acide 4-hydroxybutyrique; γ-butyrolactone; 4-butyrolactone

96-48-0

96-48-0

Malonate de diéthyle

Dicarbéthoxyméthane; ester diéthylique de l’acide malonique; propanedioate de diéthyle; malonate d’éthyle; ester diéthylique de l’acide méthanedicarboxylique; ester diéthylique de l’acide propanedioïque

105-53-3

105-53-3

Oxalate d’ammonium

 

1113-38-8

1113-38-8

Oxalate d’éthyle

Ethanedioate de diéthyle; oxalate de diéthyle; oxalate d’éthyle
    UN 2525

95-92-1

95-92-1

Propiolactone

β-Lactone de l’acide hydracrylique; lactone de l’acide 3-hydroxypropionique; 1,3-propiolactone; 3-propiolactone

57-57-8

57-57-8

Propionate d’éthyle

Propionate d’éthyle; ester éthylique de l’acide propanoïque
    UN1195

105-37-3

105-37-3

Propionate de butyle

Ester butylique de l’acide propionique
    UN1914

590-01-2

590-01-2

Propionate de méthyle

Propylate de méthyle; ester méthylique de l’acide propanoïque
    UN1248

554-12-1

554-12-1

Propionate de sodium

 

137-40-6

137-40-6

Succinate de diéthyle

Ester diéthylique de l’acide butanedioïque; succinate d’éthyle; ester diéthylique de l’acide succinique

123-25-1

123-25-1

Tributyrine

Ester 1,2,3-propanetriylique de l’acide butanoïque; tributyrylglycérol; triglycéride butyrylique; tributyrate de glycérol; glycéride tributyrylique; triester glycérique de l’acide butyrique; triester de l’acide butyrique et du glycérol

60-01-5

60-01-5

Tableau 104.62 Risques pour la santé

Nom chimique et numéro CAS

Fiches internationales de sécurité chimique (ICSC)

NIOSH

Exposition de courte durée

Exposition de longue durée

Voies d'exposition

Symptômes

Organes cibles et voies de pénétration

Symptômes

Chloroformiate d’éthyle
    541-41-3

Yeux; peau; voies respiratoires; poumons

 

Inhalation


Peau


Yeux

Ingestion

Sensation de brûlure, toux, respiration laborieuse, nausées, essoufflement, mal de gorge
Rougeurs, brûlures, sensation de brûlure, douleurs, phlyctènes
Rougeur, douleurs, brûlures profondes et graves
Crampes abdominales, douleurs abdominales, faiblesse

   

Chloroformiate de méthyle
    79-22-1

Yeux; peau: voies respiratoires; poumons

 

Inhalation



Peau
Yeux

Ingestion

Sensation de brûlure, toux, respiration laborieuse, nausées; les symptômes peuvent être retardés
Rougeurs, douleurs, phlyctènes
Rougeur, douleurs, brûlures profondes et graves
Douleurs abdominales, sensation de brûlure, vomissements, faiblesse, choc

   

Formiate d’éthyle
    109-94-4

Yeux; peau; voies respiratoires; poumons; système nerveux central; foie; reins

Peau; foie;
reins

Inhalation



Peau

Yeux
Ingestion

Sensation de brûlure, toux, somnolence, céphalées, essoufflement, mal de gorge, perte de conscience
Résorption possible, rougeurs, sensation de brûlure
Rougeur, douleurs
Douleurs abdominales, sensation de brûlure

Yeux; voies respiratoires; système nerveux central
Inhalation; ingestion; contact

Irritation des yeux et des voies aériennes supérieures; chez l’animal: narcose

Formiate de butyle
    592-84-7

Yeux; peau; voies respiratoires; poumons; système nerveux central

 

Inhalation






Peau
Yeux


Ingestion

Toux, somnolence, sensation de brûlure dans la gorge, respiration laborieuse, essoufflement, mal de gorge, perte de conscience, vomissements; les symptômes peuvent être retardés
Rougeurs, douleurs
Rougeur, douleurs, vision trouble, brûlures profondes et graves
Douleurs abdominales, diarrhée

   

Formiate de méthyle
    107-31-3

   

Inhalation



Peau
Yeux

Toux, étourdissements, atonie, céphalées, respiration laborieuse, essoufflement, perte de conscience
Rougeurs
Rougeur

Yeux; voies respiratoires; système nerveux central
Inhalation; absorption; ingestion; contact

Irritation des yeux et du nez; oppression thoracique; dyspnée; troubles visuels; dépression du système nerveux central; chez l’animal: œdème pulmonaire

Formiate de sodium
    141-53-7

   

Inhalation
Yeux
Ingestion

Toux, essoufflement
Rougeur, douleurs
Douleurs abdominales, vomissements

   

Propionate de butyle
    590-01-2

Yeux; peau; voies respiratoires

 

Inhalation

Peau
Yeux
Ingestion

Sensation de brûlure, toux, mal de gorge
Rougeurs
Rougeur, douleurs
Douleurs abdominales, étourdissements, nausées

   

Propionate de sodium
    137-40-6

Yeux; peau; voies respiratoires

         

Tableau 104.63 Risques physiques et chimiques

Nom chimique et numéro CAS

Propriétés physiques

Propriétés chimiques

Classification ONU/ risques subsidiaires

Benzoate de benzyle
    120-51-4

Vapeur plus lourde que l’air

La combustion dégage des vapeurs toxiques et irritantes

 

Benzoate de méthyle
    93-58-3

   

6.1

Carbofurane
    1563-66-2

 

Se décompose par chauffage ou combustion

 

Carbonate de diéthyle
    105-58-8

Vapeur se mélangeant facilement à l’air; des mélanges explosifs se forment facilement

Réagit avec les réducteurs et les bases fortes. Réagit violemment sur les oxydants énergiques avec risque d’incendie et d’explosion. Attaque de nombreux plastiques et résines

3

Carbonate de diméthyle
    616-38-6

   

3

Chloroformiate d’éthyle
    541-41-3

Vapeur plus lourde que l’air pouvant se propager au niveau du sol; inflammation à distance possible

Au contact de surfaces chaudes ou de flammes, se décompose en chlorure d’hydrogène et en phosgène. Se décompose par chauffage, avec dégagement de vapeurs toxiques et irritantes formées de chlorure d’hydrogène et de phosgène. Réagit au contact de l’eau ou de la vapeur d’eau pour donner de l’hydrogène toxique et corrosif. Réagit violemment sur les oxydants énergiques avec risque d’incendie et d’explosion. Attaque de nombreux métaux, surtout en présence d’humidité

6.1/3/8

Chloroformiate de méthyle
    79-22-1

Vapeur plus lourde que l’air pouvant se propager au niveau du sol; inflammation à distance possible

La combustion dégage des vapeurs toxiques (acide chlorhydrique, phosgène). Se décompose par chauffage ou combustion, au contact de surfaces chaudes ou de flammes, dégageant des vapeurs toxiques et corrosives avec risque d’incendie et d’explosion (chlorure d’hydrogène, phosgène). Réagit avec les oxydants énergiques. Dégage graduellement un produit corrosif (chlorure d’hydrogène) en présence d’eau

6.1/3

Dibenzoate de diéthylène-glycol
    120-55-8

Vapeur plus lourde que l’air

La combustion dégage des vapeurs âcres

Ester éthylique de l’acide carbamique
    51-79-6

 

La substance se décompose en chauffant en produisant des fumées toxiques (oxyde d’azote)

Formiate d’éthyle
    109-94-4

Vapeur plus lourde que l’air pouvant se propager au niveau du sol; inflammation à distance possible

Réagit violemment avec les oxydants énergiques, les acides et les bases

 

Formiate de butyle
    592-84-7

Vapeur se mélangeant facilement à l’air; des mélanges explosifs se forment facilement. Des charges électrostatiques peuvent se former à la suite de mouvement, d’agitation, etc.

La substance se décompose en chauffant fortement ou en brûlant, produisant des fumées âcres et irritantes. Réagit violemment avec les oxydants énergiques

 

Formiate de méthyle
    107-31-3

Vapeur plus lourde que l’air pouvant se propager au niveau du sol; inflammation à distance possible. Vapeur se mélangeant facilement à l’air; des mélanges explosifs se forment facilement

Réagit vigoureusement avec les oxydants

3

Formiate de sodium
    141-53-7

 

La substance se décompose en chauffant fortement au-dessus de 253 °C et devient de l’oxalate de sodium, de l’hydrogène et du monoxyde de carbone; au contact d’acides produit des vapeurs d’acide formique

 

Propionate d’éthyle
    105-37-3

   

3

Propionate de butyle
    590-01-2

 

Réagit avec les oxydants énergiques

 

Propionate de méthyle
    554-12-1

   

3

Tableau 104.64 Propriétés physiques et chimiques

Nom chimique et numéro CAS

Couleur/ aspect

Point d’ébullition (°C)

Point de fusion (°C)

Masse moléculaire(g/mol)

Solubilité dans l’eau

Densité (eau = 1)

Densité de vapeur (air = 1)

Tension de vapeur (kPa)

Limites d’explosibilité

Point d’éclair (°C)

Température d’auto-inflammation (°C)

Butyrate de butyle
    109-21-7

 

164-166

–92 à –91

144,21

Peu soluble

0,869-0,874

5,0

1,73 à 55 °C

 

53 co

 

Chloroformiate d’éthyle
    541-41-3

Liquide incolore

94-95

–81 à –80

108,52

Insoluble (décomposition)

1,140-1,352

3,7

7,05

3,2-27,5

16 cf

500

Chloroformiate de méthyle
    79-22-1

Liquide limpide

70-71

–61

94,50

Peu soluble

1,223

3,26

14,0

6,7-?

12-
23* cf

485-504

Diacétate de α-propylène-glycol
    623-84-7

 

190-191

–31*

160,17

Très soluble

1,056-1,059

     

86*

 

Formiate d’éthyle
    109-94-4

Liquide mobile, incolore

52-55

–80 à –79

74,08

Soluble
(décomposition)

0,917-0,923

2,55

25,6-33,3

2,7-16,3

–20 cf

440-455

Formiate d’isoamyle
    110-45-2

 

123-124

–93,5

116,16

Peu soluble

0,877-0,886

     

30*

 

Formiate de benzyle
    104-57-4

 

202-203

 

136,15

Insoluble

1,081

     

82*

 

Formiate de butyle
    592-84-7

Liquide

106-107

–92 à –90

102,13

Peu soluble

0,888

3,5

4,00

1,74-8,2

18 cf

322

Formiate de méthyle
    107-31-3

Liquide incolore

32

–100 à –99

60,05

Soluble

0,974

2,07

63,5

4,5-23

–19 cf

449

Formiate de sodium
    141-53-7

Cristaux monocliniques incolores; granulés blancs ou poudre cristalline

>253 (décomposition)

253

68,01

Très soluble

1,919

         

Oxalate d’éthyle
    95-92-1

Liquide incolore et huileux

186

–41 à –38

146,14

Peu soluble (décomposition)

1,078

5,04

0,13 à 47 ºC

 

76 cf

 

Propionate d’éthyle
    105-37-3

Liquide incolore

99

–74 à –73

102,13

Peu soluble

0,886-0,892

3,52

5,32

1,9-11

12-18 cf

440

Propionate de butyle
    590-01-2

Liquide

146-147

–90 à –89

130,19

Peu soluble

0,875

4,5

0,38

 

32 cf

425-426

Propionate de méthyle
    554-12-1

Liquide incolore

79-80

–88 à –87

88,11

Peu soluble

0,915-0,937

3,03

11,2

2,5-13,0

–2 cf

469

Propionate de sodium
    137-40-6

Poudre granuleuse blanche; cristaux transparents, granulés

 

285-286*

96,06

Soluble

           

Tributyrine
    60-01-5

Liquide incolore et huileux

305-310

–75

302,37

Insoluble

1,032-1,035

   

0,5-?

173-180*

407

Esters, acrylates

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Ethers