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Esters, alcanoates (sauf acétates)

Table des matières

Ethers de glycol

PROPRIÉTÉS DES ÉTHERS

ÉTHERS

Les éthers sont des composés organiques dans lesquels deux radicaux sont reliés par un atome d’oxygène. La plupart des éthers d’importance industrielle sont liquides, encore que l’éther méthylique soit gazeux et que d’autres, les éthers cellulosiques par exemple, soient des solides.

Risques

Les éthers de faible masse moléculaire (méthylique, diéthylique, isopropylique, vinylique et vinylisopropylique) sont très inflammables, leur point d’éclair étant inférieur à la température ambiante. Par conséquent, toutes les mesures de précaution doivent être prises pour éviter le dégagement de vapeurs dans des lieux où des sources d’ignition peuvent être présentes. Toutes les sources d’ignition doivent être éliminées des lieux où des concentrations appréciables de vapeurs d’éthers peuvent être présentes en fonctionnement normal, par exemple dans les fours de séchage, ou encore là où des éthers peuvent être libérés accidentellement, sous forme de vapeurs ou de liquide. D’autres dispositions sont à prendre sur le plan de la sécurité.

Lors d’un stockage prolongé en présence d’air ou sous l’effet du rayonnement solaire, les éthers sont susceptibles de former des peroxydes qui constituent un risque d’explosion. Dans les laboratoires, des flacons en verre brun fournissent une protection, sauf vis-à-vis du rayonnement ultraviolet ou de la lumière solaire directe. Des inhibiteurs tels qu’un treillis de cuivre ou de faibles quantités d’agent réducteur peuvent ne pas être totalement efficaces. Si l’on n’a pas besoin d’utiliser de l’éther anhydre, on peut ajouter 10% d’eau par rapport au volume de l’éther. On peut éliminer les peroxydes en agitant l’éther mélangé à une solution aqueuse de sulfate ferreux à 5%. La principale caractéristique toxicologique des éthers non substitués est leur action anesthésique, qui peut entraîner une perte de conscience à la suite d’une exposition notable; en tant que bons solvants des graisses, ils peuvent provoquer des dermatites à la suite d’un contact prolongé avec la peau. L’encoffrement et la ventilation doivent être utilisés pour prévenir une exposition excessive. Des crèmes formant barrière et des gants imperméables permettent d’éviter une irritation cutanée. En cas de perte de conscience, il faut transporter la victime hors de l’atmosphère polluée, pratiquer la respiration artificielle et lui administrer de l’oxygène.

L’action physiologique la plus importante des éthers non halogénés, qui figurent dans les tableaux ci-après, est l’anesthésie. L’exposition répétée à des concentrations supérieures à 400 ppm d’éther éthylique peut causer une irritation nasale, une inappétence, des céphalées, des étourdissements et un état de surexcitation, suivi de somnolence. Le contact fréquent avec la peau provoque un dessèchement et des crevasses. Des troubles mentaux ont été observés à la suite d’une exposition prolongée.

Ethers halogénés

Contrairement aux éthers non halogénés, les éthers halogénés représentent un sérieux risque dans l’industrie. Ce sont tous des agents d’alkylation — ce qui signifie qu’ils peuvent transférer des groupements alkyles, par exemple éthyle et méthyle, sur des sites donneurs d’électrons (tels que –NH2 dans le matériel génétique et l’hémoglobine). On estime que cette alkylation est intimement liée à la formation de cancers; elle est exposée plus en détail dans un autre chapitre de l’Encyclopédie.

Le bis(chlorométhyl)éther (BCME) est notoirement cancérogène pour l’être humain (groupe 1 de la classification du Centre international de recherche sur le cancer (CIRC)). C’est également une substance extrêmement irritante. Les effets cancérogènes du BCME ont été observés chez des travailleurs exposés à cette substance pendant une très brève période. Cette période de latence réduite tient probablement à la forte activité de ce composé.

Le chlorométhylméthyléther (CMME) ou éther chlorométhylique est également cancérogène pour l’être humain et fortement irritant. L’exposition aux vapeurs de CMME peut être mortelle, même à des concentrations de 100 ppm. Des travailleurs exposés à des concentrations de cet ordre ont souffert de sérieux troubles respiratoires et, notamment, d’œdème pulmonaire.

Sauf preuve du contraire, il est prudent de considérer tous les éthers halogénés comme des agents d’alkylation et des cancérogènes potentiels. Les éthers glycidyliques sont traités dans la partie consacrée aux époxydes.

Tableau 104.65 Identification chimique

Nom chimique

Synonymes et numéro ONU

Numéro CAS

Formule développée

Allylphényléther

2-Propényloxybenzène

1746-13-0

1746-13-0

Anisole

Méthoxybenzène; méthylphényléther; phénylméthyléther
    UN2222

100-66-3

100-66-3

Benzyléther

Dibenzyléther

103-50-4

103-50-4

Tert-butyl-4-hydroxyanisole

BHA; hydroxyanisole butylé; butylhydroxyanisole; tert-butylhydroxyanisole; (1,1-diméthyléthyl)-4-méthoxyphénol

25013-16-5

25013-16-5

n-Butyléther du triéthylène-glycol

Butoxytriéthylèneglycol; butoxytriglycol; éther n-butylique du triéthylène-glycol; monobutyléther du triéthylène-glycol

143-22-6

143-22-6

Diallyléther

Allyléther; 3,3'-oxybis(1-propène); propényléther
    UN2360

557-40-4

557-40-4

Di-n-butyléther

1-Butoxybutane; butyléther; oxyde de dibutyle; 1,1'-oxybis(butane)

142-96-1

142-96-1

Diéthyléther

Ether; oxyde de diéthyle; éthoxyéthane; éther éthylique
    UN1155

60-29-7

60-29-7

Dipropyléther

Oxyde de dipropyle; 1,1'-oxybispropane
    UN2384

111-43-3

111-43-3

Ethylbutyléther

Butyléthyléther
    UN1179

628-81-9

628-81-9

Ethylméthyléther

Méthoxyéthane; éthoxyméthane; méthyléthyléther
    UN1039

540-67-0

540-67-0

Isopropyléther

Diisopropyléther; éther isopropylique; oxyde de diisopropyle; 2-isopropoxypropane
    UN1159

108-20-3

108-20-3

Mélange de phényl- et de biphényléther

 

8004-13-5

8004-13-5

Méthyl-tert-butyléther

Tert-butylméthyléther; 2-méthoxy-2-méthylpropane; méthyl 1,1-diméthyléthyléther
    UN2398

1634-04-4

1634-04-4

Méthyléther

Diméthyléther; éther méthylique
    UN1033

115-10-6

115-10-6

Méthylpropyléther

1-Méthoxypropane
    UN2612

557-17-5

557-17-5

Méthylvinyléther

Méthoxyéthène; vinylméthyléther
    UN1087

107-25-5

107-25-5

Pentyléther

Ether amylique; diamyléther; dipentyléther; 1,1'-oxybispentane

693-65-2

693-65-2

Phényléther

 

101-84-8

101-84-8

Tableau 104.66 Risques pour la santé

Nom chimique et numéro CAS

Fiches internationales de sécurité chimique (ICSC)

NIOSH

Exposition de courte durée

Exposition de longue durée

Voies d'exposition

Symptômes

Organes cibles et voies de pénétration

Symptômes

n-Butyléther du triéthylène-glycol
    143-22-6

Yeux; peau; voies respiratoires; poumons

Peau

Inhalation
Peau
Yeux

Ingestion

Toux, irritation
Résorption possible, rugosité
Irritation, douleurs, vision trouble, érosion de la cornée
Toux, étourdissements, somnolence, nausées

   

Di-n-butyléther
    142-96-1

Yeux; peau; voies respiratoires; système nerveux central; foie

Peau

Inhalation

Peau
Yeux
Ingestion

Toux, somnolence, mal de gorge
Sécheresse, rougeurs
Rougeur, douleurs
Sensation de brûlure dans la cavité buccale, irritation abdominale et buccale, nausées, mal de gorge

   

Diéthyléther
    60-29-7

Yeux; peau; voies respiratoires; poumons; système nerveux central

Système nerveux central

Inhalation


Peau
Yeux
Ingestion

Somnolence, céphalées, narcose, perte de conscience, vomissements, anesthésie
Sécheresse
Rougeur, douleurs
Etourdissements, somnolence, vomissements

Système nerveux central; peau; voies respiratoires; yeux
Inhalation; ingestion; contact

Irritation des yeux, de la peau et des voies aériennes supérieures; étourdissements; somnolence; céphalées; excitation; narcose; nausées; vomissements

Isopropyléther
    108-20-3

Yeux; peau; voies respiratoires; poumons

Peau

Inhalation

Peau
Yeux

Toux, somnolence, mal de gorge
Rougeurs
Rougeur

Voies respiratoires; peau; yeux; système nerveux central
Inhalation; ingestion; contact

Irritation des yeux, de la peau et du nez; gêne respiratoire; dermatite; chez l’animal: somnolence; étourdissements; perte de conscience; narcose

Méthyl-tert-butyléther
    1634-04-4

   

Inhalation


Peau
Yeux
Ingestion

Toux, étourdissements, somnolence, nausées, perte de conscience, faiblesse
Sécheresse
Rougeur, douleurs
Douleurs abdominales, étourdissements, nausées, vomissements

   

Tableau 104.67 Risques physiques et chimiques

Nom chimique et numéro CAS

Risques physiques

Risques chimiques

Classification ONU/ risques subsidiaires

Anisole
    100-66-3

   

3

Di-n-butyléther
    142-96-1

Des charges électrostatiques peuvent se former par suite de mouvement, d’agitation, etc.

Peut former des peroxydes explosifs, spécialement à l’état anhydre. Se décompose par chauffage, avec dégagement de vapeurs âcres. Réagit avec les oxydants. Réagit violemment avec le trichlorure d’azote

3

Diéthyléther
    60-29-7

Vapeur plus lourde que l’air pouvant se propager au niveau du sol; inflammation à distance possible. Des charges électrostatiques peuvent se former par suite de mouvement, d’agitation, etc.

Peut former des peroxydes explosifs sous l’action de la lumière et en présence d’air. Réagit violemment sur les oxydants avec risque d’incendie et d’explosion

3

Dipropyléther
    111-43-3

   

3

Ethylbutyléther
    628-81-9

   

3

Ethylméthyléther
    540-67-0

   

2.1

Isopropyléther
    108-20-3

Vapeur plus lourde que l’air pouvant se propager au niveau du sol; inflammation à distance possible

Peut facilement former des peroxydes explosifs en l’absence de stabilisateur et exploser en cas d’agitation

3

Méthyl-tert-butyléther
    1634-04-4

Vapeur plus lourde que l’air pouvant se propager au niveau du sol; inflammation à distance possible. Vapeur se mélangeant facilement à l’air; des mélanges explosifs se forment facilement. Des charges électrostatiques peuvent se former par suite de mouvement, d’agitation, etc.

Réagit violemment sur les oxydants énergiques avec risque d’incendie

3

Méthylpropyléther
    557-17-5

   

3

Méthylvinyléther
    107-25-5

   

2.1

Phényléther
    101-84-8

 

Réagit sur les oxydants énergiques avec risque d’incendie et d’explosion

 

Tableau 104.68 Propriétés physiques et chimiques

Nom chimique et numéro CAS

Couleur/ aspect

Point d’ébullition (°C)

Point de fusion (°C)

Masse moléculaire (g/mol)

Solubilité dans l’eau

Densité (eau = 1)

Densité de vapeur (air = 1)

Tension de vapeur (kPa)

Limites d’explosibilité

Point d’éclair (°C)

Température d’auto-inflammation (°C)

Allylphényléther
    1746-13-0

 

191-192

 

134,18

Insoluble

0,978-0,981

5,0

   

62 cf

 

Anisole
    100-66-3

Liquide mobile, jaune pâle

154-155

–38 à –37

108,14

Insoluble

0,994-0,996

3,72

1,33 à
42 °C

0,3-6,3

52 co

475

Benzyléther
    103-50-4

Liquide incolore, jaune pâle

295-298 (décomposition)

3-5

198,26

Insoluble

1,001-1,056

6,84

~0

 

135 cf

 

n-Butyléther du triéthylène-glycol
    143-22-6

Liquide

278*

–48 à –35*

206,28

Peu soluble

0,99-1,01

 

~0

 

143*

 

Diallyléther
    557-40-4

 

94-95

–6

98,14

Insoluble

0,805-0,826

3,4

 

1,4-?

–7 cf

 

Di-n-butyléther
    142-96-1

Liquide incolore

140-142

–98 à –95

130,23

Insoluble

0,768-0,769

4,48

0,53

1,5-7,6

25 cf

194

Diéthyléther
    60-29-7

Liquide limpide, incolore, mobile

34-35

–116

74,12

Peu soluble

0,713-0,714

2,56

58,9

1,7-48

–45 cf

160-190

Diméthyléther
    115-10-6

 

–25 à –24

–142 à –141

46,07

Peu soluble

0,661 (liquide)

1,6

530

3,4-27

–41 cf

350

Dipropyléther
    111-43-3

Liquide mobile

89-91

–126 à –122

102,18

Peu soluble

0,736-0,747

3,53

8,30

1,3-7,0

21 cf

188

Ethylbutyléther
    628-81-9

 

91-93

–124 à –103

102,18

Insoluble

0,749

3,7

5,75

 

4 cf

 

Ethylméthyléther
    540-67-0

Incolore

7-11

–113

60,10

Soluble

0,725 à 0 °C

2,07-2,1

202*

2-10,1

–37 cf

190

Isopropyléther
    108-20-3

Liquide incolore

68-69

–87 à –85

102,18

Peu soluble

0,724-0,728

3,52

15,9*

1,4-21*

–36 à
–28 cf

443

Mélange de phényl-et de biphényléther
    8004-13-5

Liquide, d’incolore à jaune pâle

257

12-13

340,41

Peu soluble

1,05-1,07

11,2*

11 Pa

0,5-6,5 à
260 °C

123-124 co

621

Méthyl-tert-butyléther
    1634-04-4

Liquide incolore

55

–109 à –108

88,15

Soluble

0,740

3,0-3,1

32,7

1,6-15,1

–10* cf

193*

Méthylpropyléther
    557-17-5

 

39

–69*

74,12

Peu soluble

0,736-0,738

2,56

53,3

2,0-14,8

–20 cf

 

Méthylvinyléther
    107-25-5

Gaz comprimé incolore ou liquide incolore

5-6

–122

58,08

Peu soluble

0,772 à 0 °C

2,0

~140

2,6-39

–56 co

287

Phényléther
    101-84-8

Cristaux monocliniques orthorhombiques; liquide incolore ou cristaux

258-259

27-28

170,21

Insoluble

1,066-1,075

5,86

3 Pa

0,8-1,5

112 cf

618-620

TABLEAUX DES ÉTHERS HALOGÉNÉS

Tableau 104.69 Identification chimique

Nom chimique

Synonymes et numéro ONU

Numéro CAS

Formule développée

Bis(4-amino-3-chlorophényl)éther

3,3'-Dichloro-4,4'-diaminodiphényléther; 4,4'-oxybis(2-chloroaniline); 4,4'-oxybis(2-chlorobenzénamine)

28434-86-8

28434-86-8

Bis(chlorométhyl)éther

Chloro(chlorométhoxy)méthane; chlorométhyléther; 1,1'-dichlorodiméthyléther; diméthyl-1,1'-dichloroéther; oxybis(chloro)méthane
    UN2249

542-88-1

542-88-1

Chlorométhylméthyléther

Diméthylchloréther; méthylchlorométhyléther; monochlorodiméthyléther
    UN1239

107-30-2

107-30-2

Dichloréthyléther

Bis(2-chloroéthyl) éther; 2,2'-dichloroéthyléther; 2,2'-dichlorodiéthyléther; di(2-chloroéthyl)éther; oxyde de dichloréthyle; 1,1'-oxybis(2-chloro)éthane
    UN1916

111-44-4

111-44-4

Dichlorisopropyléther

Bis(2-chloroisopropyl)éther; bis(2-chloro-1-méthyléthyl)éther; bis(1-chloro-2-propyl)éther; (2-chloro-1-méthyléthyl)éther;
    UN2490

108-60-1

108-60-1

Dichlorophényléther

Dichlorodiphényléther; oxyde de dichlorodiphényle

28675-08-3

nd

Oxyde d'hexachlorodiphényle

Hexachlorophényléther; hexachlorodiphényléther; trichlorodiphényléther; oxyde de trichlorodiphényle

31242-93-0

nd

Pentachlorophényléther

Pentachlorodiphényléther; oxyde de pentachlorodiphényle

42279-29-8

nd

Tétrachlorophényléther

Tétrachlorodiphényléther; oxyde de tétrachlorodiphényle

31242-94-1

nd

Tableau 104.70 Risques pour la santé

Nom chimique et numéro CAS

Fiches internationales de sécurité chimique (ICSC)

NIOSH

Exposition de courte durée

Exposition de longue durée

Voies d'exposition

Symptômes

Organes cibles et voies de pénétration

Symptômes

Bis(chlorométhyl)éther
    542-88-1

Yeux; peau; voies respiratoires; système nerveux central; cœur

Peau

Inhalation



Peau

Yeux

Ingestion

Sensation de brûlure, toux, étourdissements, céphalées, nausées; les symptômes peuvent être retardés
Rougeurs, sensation de brûlure
Rougeur, douleurs, vision trouble
Crampes abdominales, mal de gorge, vomissements

Voies respiratoires; yeux; peau; cancer du poumon
Inhalation; absorption; ingestion; contact

Irritation des yeux, de la peau, des muqueuses et des voies respiratoires; congestion et œdème pulmonaires; lésions cornéennes; nécrose; diminution de la fonction pulmonaire; toux; dyspnée; respiration sifflante; expectorations sanglantes; sécrétions bronchiques
Cancérogène professionnel potentiel

Chlorométhylméthyléther
    107-30-2

Yeux; peau; voies respiratoires; poumons; système nerveux central

Foie, reins

Inhalation



Peau

Yeux


Ingestion

Sensation de brûlure, toux, étourdissements, céphalées, respiration laborieuse, nausées, mal de gorge
Rougeurs, brûlures, douleurs, phlyctènes
Rougeur, douleurs, vision trouble, cécité, brûlures profondes et graves
Crampes abdominales, vomissements

Voies respiratoires; peau; yeux; muqueuses; chez l’animal: cancer de la peau et du poumon
Inhalation; absorption; ingestion; contact

Irritation des yeux, de la peau et des muqueuses; congestion et œdème pulmonaires; pneumopathie; brûlures cutanées; nécrose; toux; respiration sifflante; perte de poids; sécrétion bronchiques
Cancérogène professionnel potentiel

Dichloréthyléther
    111-44-4

       

Voies respiratoires; foie; yeux; peau; chez l’animal: tumeurs hépatiques
Inhalation; absorption; ingestion; contact

Irritation du nez, de la gorge et des voies respiratoires; larmoiement; toux; nausées; vomissements; chez l’animal: œdème pulmonaire; lésions hépatiques
Cancérogène professionnel potentiel

Tableau 104.71 Risques physiques et chimiques

Nom chimique et numéro CAS

Risques physiques

Risques chimiques

Classification ONU/ risques subsidiaires

Bis(chlorométhyl)éther
    542-88-1

Vapeur se mélangeant facilement à l’air; des mélanges explosifs se forment facilement

Se décompose par chauffage ou au contact de l’eau, avec dégagement de vapeurs toxiques et corrosives (notamment chlorure d’hydrogène, formaldéhyde). Attaque de nombreux métaux, résines et plastiques

6.1

Chlorométhylméthyléther
    107-30-2

Vapeur plus lourde que l’air pouvant se propager au niveau du sol; inflammation à distance possible

La combustion dégage des gaz et des vapeurs toxiques (phosgène, chlorure d’hydrogène). Se décompose au contact de l’eau, avec formation de chlorure d’hydrogène et de formaldéhyde. Attaque de nombreux métaux en présence d’eau

6.1/ 3

Dichloréthyléther
    111-44-4

   

6.1

Dichlorisopropyléther
    108-60-1

   

6.1

Tableau 104.72 Propriétés physiques et chimiques

Nom chimique et numéro CAS

Couleur/ aspect

Point d’ébullition (°C)

Point de fusion (°C)

Masse moléculaire(g/mol)

Solubilité dans l’eau

Densité (eau = 1)

Densité de vapeur (air = 1)

Tension de vapeur (kPa)

Limites d’explosibilité

Point d’éclair (°C)

Température d’auto-inflammation (°C)

Bis(chlorométhyl)éther
    542-88-1

Liquide incolore

104-106

–42 à –41

114,96

Réaction

1,315

4,0

3,0

 

19 cf

 

Chlorométhylméthyléther
    107-30-2

Liquide incolore

59-60

–104 à –103

80,51

Réaction

1,061-1,063

2,8-2,9

25,3*

 

–18* cf

 

Dichloréthyléther
    111-44-4

Liquide incolore et limpide

178

–52 à –50

143,01

Insoluble

1,22

4,93

50-90 Pa

2,7-?

55* cf

369

Dichlorisopropyléther
    108-60-1

Liquide incolore

187

–102 à –97

171,07

Insoluble

1,103

5,9-6,0

   

85* cf

 

Esters, alcanoates (sauf acétates)

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Ethers de glycol